Законы органической химии

Законы органической химии

Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучению которых посвящена целая область — органическая химия.

Несколько причин обусловили проявление углеродом выше отмеченных свойств. Доказано, что энергия связи (прочность связи) сопоставима с прочностью связей . Для сравнения укажем, что связь намного прочнее связи Si—Si. Углерод обладает возможностью проявлять не одну, а целых три разновидности гибридизации орбиталей: в случае -гибридизации образуются четыре гибридных орбитали, имеющие тетраэдрическую ориентацию; с их помощью образуются простые ковалентные связи; в случае -гибридизации образуются три гибридные орбитали, ориентированные в одной плоскости, и с их помощью образуются двойные кратные связи; наконец, с помощью двух -гибридизованных орбиталей, имеющих линейную ориентацию, между атомами углерода возникают тройные кратные связи. Сейчас хорошо известно, что атомы углерода способны образовывать простые, двойные и тройные связи не только друг с другом, но также и с другими элементами. Таким образом, современная теория строения молекул (ее основы см. в § 3) объясняет и огромное число органических соединений, и зависимость свойств этих соединений от их химического строения.

Она же полностью подтверждает основные принципы теории химического строения, разработанные выдающимся русским ученым А. М. Бутлеровым и изложенные им в докладе «О теории химического строения» на Международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

Основные положения этой теории (иногда ее называют структурной) сводятся к следующему:

1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;

2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;

3) строение молекул может быть установлено на осцове изучения их химических свойств.

Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии, открытое в 1830 г., — существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами.

Существование изомеров потребовало использования не только простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера.

Структурная формула — изображение химических связей между атомами в молекуле с учетом их валентности (см. § 3).

Основные понятия и законы органической химиии

Трудно представить прогресс в какой бы то ни было области хозяйства без химии – в частности, без органической химии. Все сферы хозяйства связаны с современной химической наукой и технологией.

Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).

Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.

В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию.

Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной «жизненной силы». Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим экспериментом.

В 1828 г. немецкий химик Вёлер, работая с циановокислым аммонием, случайно получил мочевину

В 1854 г. француз Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам, а в 1861 г. русский ученый Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к классу сахаров. Это были тяжелые удары по виталистической теории, окончательно разбивающие убеждение о невозможности синтеза органических соединений.

Эти и другие достижения химиков требовали теоретического объяснения и обобщения возможных путей синтеза органических соединений и связи их свойств со строением.

Исторически первой теорией органической химии стала теория радикалов (Ж.Дюма, Ю.Либих, И.Берцелиус). По мнению авторов, многие превращения органических соединений протекают так, что некоторые группы атомов (радикалы), не изменяясь, переходят из одного органического соединения в другое. Однако, вскоре было установлено, что в органических радикалах атомы водорода могут замещаться даже на такие отличные от водорода по химической природе атомы, как атомы хлора, и при этом тип химического соединения сохраняется.

Теорию радикалов сменила более совершенная и охватывающая больший экспериментальный материал теория типов (О.Лоран, Ш.Жерар, Ж.Дюма). Теория типов классифицировала органические вещества по типам превращений. К типу водорода относили углеводороды, к типу хлороводорода – галогенопроизводные, к типу воды – спирты, эфиры, кислоты и их ангидриды, к типу аммиака – амины. Однако накапливающийся огромный экспериментальный материал уже не укладывался в известные типы и, кроме того, теория типов не могла предсказать существование и пути синтеза новых органических соединений. Развитие науки требовало создания новой, более прогрессивной теории, для рождения которой уже существовали некоторые предпосылки: установлена четырехвалентность углерода (А.Кекуле и А.Кольбе, 1857 год), показана способность атома углерода образовывать цепочки атомов (А.Кекуле и А.Купер, 1857 год).

Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе «О химическом строении вещества».

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова можно свести к следующему.

1. Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН3–О–СН3) и этиловый спирт (С2Н5ОН).

2. Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт – жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений – диметиловый эфир и этиловый спирт – один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии.

3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.

4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).

5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.

А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.

В дальнейшем развитии и обосновании теории строения органических соединений большую роль сыграли последователи Бутлерова — В.В.Марковников, Е.Е.Вагнер, Н.Д.Зелинский, А.Н.Несмеянов и др.

Современный период развития органической химии в области теории характеризуется все возрастающим проникновением методов квантовой механики в органическую химию. С их помощью решаются вопросы о причинах тех или иных проявлений взаимного влияния атомов в молекулах. В области развития органического синтеза современный период характеризуется значительными успехами в получении многочисленных органических соединений, в число которых входят природные вещества — антибиотики, разнообразные лекарственные соединения, многочисленные высокомолекулярные соединения. Органическая химия глубоко проникла в сферу физиологии. Так, с химической точки зрения изучена гормональная функция организма, механизм передачи нервных импульсов. Ученые вплотную подошли к разрешению вопроса о строении и синтезе белка.

Органическая химия как самостоятельная наука продолжает существовать и интенсивно развиваться. Это объясняется следующими причинами:

1. Многообразием органических соединений, обусловленным тем, что углерод в отличие от других элементов способен соединяться друг с другом, давая длинные цепочки (изомеры). В настоящее время известно около 6 млн. органических соединений, в то время как неорганических — только около 700 тысяч.

2. Сложностью молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч атомов (например, природные биополимеры — белки, углеводы).

3. Специфичностью свойств органических соединений по сравнению с неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах, низкой – до 300°С – температурой плавления, горючестью).

4. Медленно идущими реакциями между органическими веществами по сравнению с реакциями, характерными для неорганических веществ, образованием побочных продуктов, спецификой выделения получающихся веществ и технологическим оборудованием.

5. Огромным практическим значением органических соединений. Они — наша пища и одежда, топливо, разнообразные лекарственные препараты, многочисленные полимерные материалы и т.д.

Классификация органических соединений

Огромное количество органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и наличия в молекуле функциональных групп.

На схеме представлена классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи.

Науколандия

Статьи по естественным наукам и математике

Свойства органической химии

Несмотря на то, что законы химии одинаковы для любых веществ, как органических, так и неорганических, органическую химию обычно изучают отдельно от неорганической. Это связано с тем, что она имеет ряд особых свойств.

Органическая химия в основном изучает вещества, имеющие молекулярное строение с ковалентной связью. В то время как многие неорганической вещества имеют ионное или атомное строение. В результате свойства большинства органических соединений отличаются от большинства неорганических. Большинство органических веществ — это жидкости или твердые вещества с низкой температурой плавления. Обычно они являются неэлектролитами, нерастворимы в воде или плохо растворимы.

При нагревании органических веществ часто наблюдается крекинг, т. е. разложение на более простые вещества (а не плавление и испарение). Это используется, например, при переработке нефти. Такое свойство органических молекул связано со сложностью их строения и их большой молекулярной массой. Поэтому со многими органическими веществами невозможно проводить реакции при высоких температурах, т. к. эти вещества при таких температурах просто не существуют.

Из-за сложности органических веществ большинство из них вступают в реакции только в присутствии катализаторов.

Так как органические молекулы состоят из многих атомов, то часто при химических взаимодействиях протекает несколько параллельных реакций. При этом образуется смесь различных веществ. Изменяя условия, можно направлять реакцию по тому или иному пути. Кроме того, в мягких условиях происходят последовательные реакции. Так, например, осуществляется хлорирование метана (CH4) на свету. Сначала образуется хлорметан (CH3Cl), затем дихлорметан (CH2Cl2) и т. д.

Большое количество атомов в органических молекулах и их различное сочетание обуславливают многообразие и многочисленность различных органических веществ. Структуру органических молекул составляют атомы углерода (С), которые обладают особым свойством образовывать четырехвалентную химическую связь и связываться между собой и с другими атомами одинарной, двойной и тройной связью.

Благодаря особенностям атомов углерода при образовании связей, в органической химии широко распространены такие явления как изомерия и гомология.

В случае гомологии, ряд веществ имеет сходное строение, но отличается между собой на одну или несколько групп -CH2-. Гомологи — это члены одного гомологического ряда. Первыми членами гомологического ряда алканов являются: метан (CH4), этан (CH3-CH3), пропан (CH3-CH2-CH3).

Химические свойства веществ-гомологов сходны, а физические свойства обычно постепенно изменяются. Так у алканов с увеличением молекулярной массы увеличивается температура плавления.

Изомеры имеют одинаковый набор атомов, но разное строение молекулы. В ряде алканов изомерия проявляется уже на четвертом элементе гомологического ряда (у бутана). Структурная формула обычного бутана линейна: CH3-CH2-CH2-CH3. А у его изомера — изобутана — один из атомов углерода связан с тремя другими атомами углерода: CH3-CH(-CH3)-CH3.

В органической химии часто используются структурные формулы, так как это позволяет отражать строение молекул.

Поскольку все органические вещества содержат углерод, то все они вступают в реакцию горения с кислородом.

Органическая химия имеет тесные связи с биологией, так как именно появление жизни и ее развитие на Земле стали причиной возникновения органического вещества во всем его многообразии.

органическая химия

Энциклопедический словарь . 2009 .

Смотреть что такое «органическая химия» в других словарях:

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — Химия органических тел. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ отдел химии, посвященный изучению соединений углерода. Эти соединения, наз.… … Словарь иностранных слов русского языка

Органическая химия — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, изучает органические соединения и законы их превращений. К органическим соединениям (к 90 м гг. 20 в. их число превысило 10 млн.) относятся соединения углерода с другими химическими элементами (за исключением, например,… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — изучает соединения углерода с другими элементами т. н. органические соединения и законы их превращений. Как самостоятельная область химии стала складываться лишь в 19 в.; термин органическая химия введен Й. Берцелиусом в 1827. Большое влияние на… … Большой Энциклопедический словарь

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, см. ХИМИЯ … Научно-технический энциклопедический словарь

органическая химия — сущ., кол во синонимов: 2 • органика (3) • оргия (15) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

органическая химия — — [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] EN organic chemistry A branch of chemistry dealing with the study of composition, reaction, properties, etc. of organic compounds. (Source: LEE)… … Справочник технического переводчика

органическая химия — – раздел химии, имеющий своим предметом большую часть соединений углерода. Словарь по аналитической химии [3] … Химические термины

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — наука об органических соединениях (см.). Так как углерод присутствует во всех органических соединениях (ткани растений и животных), органическую химию с середины XIX в. называют также химией соединений углерода. Синтез многочисленных органических … Большая политехническая энциклопедия

Органическая химия — В Викисловаре есть статья «органическая химия» Органическая химия раздел химии, изучающий со … Википедия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — раздел химии, изучающий соединения углерода, к которым относятся, во первых, вещества, составляющие большую часть живой материи (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, терпены, алкалоиды и т.д.); во вторых, многие вещества,… … Энциклопедия Кольера

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — наука, изучающая соединения углерода с др. элементами (органические соединения), а также законы их превращений. Назв. О. х. возникло на ранней стадии развития науки, когда предмет изучения ограничивался соед. углерода растит, и животного… … Химическая энциклопедия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Большой Энциклопедический словарь . 2000 .

Смотреть что такое «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» в других словарях:

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — Химия органических тел. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ отдел химии, посвященный изучению соединений углерода. Эти соединения, наз.… … Словарь иностранных слов русского языка

Органическая химия — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, изучает органические соединения и законы их превращений. К органическим соединениям (к 90 м гг. 20 в. их число превысило 10 млн.) относятся соединения углерода с другими химическими элементами (за исключением, например,… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, см. ХИМИЯ … Научно-технический энциклопедический словарь

органическая химия — сущ., кол во синонимов: 2 • органика (3) • оргия (15) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

органическая химия — — [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] EN organic chemistry A branch of chemistry dealing with the study of composition, reaction, properties, etc. of organic compounds. (Source: LEE)… … Справочник технического переводчика

органическая химия — – раздел химии, имеющий своим предметом большую часть соединений углерода. Словарь по аналитической химии [3] … Химические термины

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — наука об органических соединениях (см.). Так как углерод присутствует во всех органических соединениях (ткани растений и животных), органическую химию с середины XIX в. называют также химией соединений углерода. Синтез многочисленных органических … Большая политехническая энциклопедия

Органическая химия — В Викисловаре есть статья «органическая химия» Органическая химия раздел химии, изучающий со … Википедия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — раздел химии, изучающий соединения углерода, к которым относятся, во первых, вещества, составляющие большую часть живой материи (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты, витамины, терпены, алкалоиды и т.д.); во вторых, многие вещества,… … Энциклопедия Кольера

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — наука, изучающая соединения углерода с др. элементами (органические соединения), а также законы их превращений. Назв. О. х. возникло на ранней стадии развития науки, когда предмет изучения ограничивался соед. углерода растит, и животного… … Химическая энциклопедия

Еще по теме:

  • Как уйти от налогов при усн Какие налоги заменяет УСН? Отправить на почту Какие налоги заменяет УСН — главный вопрос, встающий перед компанией или ИП при выборе режима налогообложения. Важен он как для новичков, только планирующих свой бизнес, так и для действующих коммерсантов, стремящихся оптимизировать налоговые […]
  • Приватизации государственных квартир в частную собственность Приватизации государственных квартир в частную собственность Какие законы создали правовую основу приватизации жилья? Правовой основой для начала приватизации жилищного фонда в нашей стране послужил Закон РСФСР «О приватизации жилищного фонда в РСФСР», принятый Верховным Советом РСФСР 4 […]
  • Способы разрешения детских конфликтов Материал семинара для воспитателей "Детские конфликты" С детскими конфликтами взрослые сталкиваются довольно рано. Их появление ученые относят к возрасту от одного года. У младших детей конфликты чаще всего возникают из-за игрушек, у детей среднего возраста – из-за ролей, а в более […]
  • Возврат денег за услуги недвижимость Как вернуть деньги из Агентства Недвижимости? Претензия. Что делать, если деньги в агентство недвижимости заплачены, а результата нет? Как забрать свои деньги у мошенников? Что делать, если вы подозреваете, что Вас нагло "кинули"? Как написать претензию? Для того, чтобы начинать […]
  • Заявление о том что в браке не состою образец Справка о семейном положении Заказать правильный документ у специалиста весьма затратно. Причина - это имеет решающее значение. В действительности документ это описание характера подписавшегося. Судья формирует суждение о подписавшемся, что написал собственные причины, просматривая […]
  • Система и виды наказаний для несовершеннолетних Система и виды наказаний для несовершеннолетних Согласно ст. 88 УК к несовершеннолетним могут применяться следующие виды наказаний: 2) лишение права заниматься определенной деятельностью; 3) обязательные работы; 4) исправительные работы; 6) лишение свободы на определенный срок. С учетом […]
  • Почему она тянет с разводом Женатый мужчина. Почему он так тянет с разводом? Не все девушки влюбляются в холостых мужчин. Случаются романы и с женатыми. Десять миллионов одиноких женщин интересуются не только теми, кто свободен, но и теми, с кем могло бы что-то получиться, если б не жена. Что привлекает женщин в […]
  • 455 приказ министерства здравоохранения 455 приказ министерства здравоохранения В соответствии с пунктом 12 части 1 статьи 34 Федерального закона "Об образовании в Российской Федерации" (Собрание законодательства Российской Федерации, 2012, № 53, ст. 7598) приказываю: 1. Утвердить прилагаемые Порядок и основания предоставления […]